Это был 1939. Франклин Рузвельт обосновалься в Белом доме. Гитлер вел войну с Великобританией и Францией. 131 миллион человек в стране выстраивался в очередь, чтобы увидеть Волшебника из страны ОЗ, Янки выиграли Мировой Чемпионат , ломоть хлеба стоил 8 центов, и, 23 января, Братья Хилдебрэндт родились.

В течение  карьеры Грег творил как отдельно так и вместе со своим братом близнецом Тимом. Вместе они создали  все из всемирно известных эмблем для Звездных войн. Пользующиеся спросом календари, иллюстрирующие  Властелина колец - Толкиена. Они также повлияли на рекламное искусство, сотни классических детских книг, и обложки многочисленной фантазийных романов и книг научной фантастики.

Они выиграли желанную Золотую медаль от Общества Иллюстраторов и в 1973. Детская Ассоциация Исследования выбрала их Гигантскую Книгу Панды как Детскую Книгу Года.

Однако, быть близнецом может быть как благословением так и проклятием. Будучи так близко связанным по жизни и в работе, они потеряли смысл индивидуальности, по крайней мере в глазах общественности.

Наконец, в 2000 году, после 40 летней карьеры в прикладном искусстве и иллюстрации, Грег наконец принимает решение что хватит жить для коммерческого искусства и пора бы начать творить для себя. После длительного размышления Грег принимает решение, чтобы нужно объединить две самые большие  любви его жизни, Искусство и Женщин.

"Когда я сел, чтобы выбрать, каких женщин я хочу изобразить, я понял, что у меня должны быть "Хорошие Девочки" и "Не такие уж Хорошие Девочки". Как только я решил поместить их в 40-ые и 50-ые, во время моего взросления, композиция картин всплыли как молния! Хорошие девочки в плохих ситуациях и плохие девочки в хороших ситуациях."

Грег изображает комбинацию красавиц и богато детализированные фоны, чтобы помочь создать атмосферу и историю.